Ashley ist jung, schön und erfolgreich – ein echtes Glückskind. Egal was sie anpackt, ihr gelingt einfach alles. So auch der coole Maskenball, den sie für einen Plattenboss auf die Beine stellt. Die Party ist nicht zu übertreffen und die Stimmung so ausgelassen, dass Ashley im Überschwang der Gefühle auf der Tanzfläche einen Wildfremden küsst. Sie ahnt nicht, dass dieser gut aussehende junge Mann namens Jake der größte Pechvogel von New York ist. Plötzlich prasselt das Pech nur so auf Ashley herunter und sie schlittert von einem Desaster ins nächste. Für Jake dagegen scheint es endlich bergauf zu gehen. Schnell merkt Ashley, an wen sie ihr Glück verloren hat. Nur wie bekommt sie es zurück?